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Ich glaub ein einfacherer Testfall würde die Problemsuche erleichtern.

Wo gefloatet wird muss auch geclearet werden!

Dein Code ist nun recht komplex aber streu doch mal ein paar <br style="clear: both" /> unters Volk und guck' ob sich was tut. :)

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Die Freiräume kannste dreckig umgehen in dem du den <br /> Tags noch line-height: 0px verpasst.

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